По своему химическому составу хлорофилл представляет сложный эфир дикарбоновой кислоты хлорофиллина и двух спиртов (метилового и фитола).
Загрузка...
Тема:

Хлорофиллы

Химический состав хлорофилла (a и b)

По своему химическому составу хлоро­филл представляет сложный эфир дикарбоновой кислоты хлорофиллина и двух спиртов (метилового и фитола).

 

COOCH3

 

/

 

Хлорофилл a: C32H30ON4Mg

 

 

\

 

 

COOC20H39

 

 

COOCH3

 

/

 

Хлорофилл b: C32H28O2N4Mg

 

 

\

 

 

COOC20H39

Как видно из вышеприведенных формул, хлорофилл a отличается от хлорофилла b только наличием двух лишних атомов водорода и отсутствием одного атома кислорода.

Нетрудно видеть, что центральное место в молекуле хлорофилла зани­мает металл магний; в одном из карбоксилов имеется остаток метилового спирта CH3, а в другом остаток спирта фитола — C20H39, т. е. имеется соче­тание, характерное для сложных эфиров.

Наличие магния обнаруживается легко. Если подействовать на спир­товую вытяжку хлорофилла слабым раствором соляной или какой-нибудь другой кислоты, то магний отщепляется. При этом произойдет изменение окраски — вытяжка приобретает желто-бурый оттенок. Хлорофилл без маг­ния получил название феофитина.

 

COOCH3

 

COOCH3

 

/

 

 

/

 

C32H30ON4Mg

+ 2HCl =

C32H32ON4

+ MgCl2

(хлорофилл a)

\

 

(феофитин)

\

 

 

COOC20H39

 

COOC20H39

Загрузка...

В молекулу феофитина легко ввести обратно какой-нибудь металл и вос­становить металлорганическую связь. Для этого к раствору феофитина при­бавляют уксуснокислой меди или уксуснокислого цинка и нагревают. Цинк или медь входят в молекулу хлорофилла, и вытяжка становится опять зеле­ного цвета.

 

COOCH3

 

COOCH3

 

/

 

 

/

 

C32H32ON4

+ (CH3COO)2Cu =

C32H30ON4Cu

+ 2CH3COOH

(феофитин)

\

(уксуснокислая медь)

 

\

(уксусная кислота)

 

COOC20H39

 

COOC20H39

 

(хлорофилл a, в котором Mg замещен медью)

Наличие спиртовых групп можно доказать реакцией омыления их дей­ствием щелочи. При этом зеленая окраска хлорофилла не исчезает.

 

COOCH3

 

COOK

 

/

 

  Материал с сайта http://worldofschool.ru

/

 

C32H30ON4Mg

+ 2KOH =

C32H3OON4Mg

+ CH3OH

+ C20H39OH

(хлорофилл a)

\

 

(калийная соль хлорофиллина)

\

(метиловый спирт)

(спирт фитол)

 

COOC20H39

COOK

При этой реакции омыления получается калийная соль хлорофиллина и два спирта: метиловый спирт и фитол.

На этой странице материал по темам:
  • Хлорофилл, химический состав

Материал с сайта http://WorldOfSchool.ru
Предыдущее Ещё по теме: Следующее
Спектр поглощения хлорофилла Физиология растений Оптические свойства хлорофилла